Una strada che congiungeva Bologna e Prato è nota fin dal 1307, quando venne stipulato un vero proprio trattato viario tra Bologna, Prato, Firenze e i conti Alberti. Nei secoli successivi tale percorso non fu più percorribile per ampi tratti e Castiglione rimase pressoché irraggiungibile da carri e carrozze.
A Castiglione s’andava da Bologna percorrendo la via Porrettana o quella della Futa e poi lasciando le carrozzabili, lungo impervi sentieri a piedi, a dorso di mulo o a cavallo.
A Sua eccellenza il Ministro dei Lavori Pubblici, il Comune di Castiglione dei Pepoli situato all’estremità dell’Appennino era pochi anni or sono pressoché completamente segregato dal consorzio umano non avendo una strada che lo mettesse in comunicazione coi centri di Bologna e Firenze. Ottenuta la strada Val di Setta e di Rio Fobbio, che costò enormi sacrifici a questo povero Comune, si accinse questi all’esecuzione della strada che congiunge il capologo con Baragazza… Ciò stante a nome di questo Consiglio Comunale rivolgo vivissima istanza a V.E. perché voglia accordare un sussidio che serva ad alleviare la stremata finanza del Comune… (27 febbraio 1903).
Nel Settecento si ventilò l’ipotesi di riaprire una strada che collegasse Bologna e Firenze, passando per il feudo di Castiglione, ma furono proprio i Pepoli i più strenui oppositori, temendo intrusioni nei propri affari privati, non sempre cristallini. Nel secolo seguente si succedettero diversi progetti, ma solo nel 1864 si diede avvio ai lavori della Strada Val di Setta e di Rio Fobbio, rimodulati nel 1877 dal progettista Pancaldi. Nel febbraio 1884 la strada era terminata e nel 1886 divenne ufficialmente provinciale. (In basso, l’arrivo della prima carrozza, nel 1884)