L’odierno Castiglione dei Pepoli apparteneva nel XII secolo ai conti Alberti di Prato, signori tra l’altro della montagna tra Prato e Pistoia e della zona tra le Limentre e il Sambro.
Si ha notizia del castello d Castiglione (successivamente detto Castellaccio o Citerna), che si ergeva su un poggio a monte dell’attuale abitato, dalla seconda metà del XIII secolo e fu distrutto una prima volta nel 1317: «Haveva in questo mentre Guidinello da Montecuccolo insieme con gli altri fuoriusciti nemici de Bolognesi occupato il castello di Castiglione de’ Gatti, et quivi per travagliare il contado di Bologna, et le contrade vicine, si fortifi cava, dissegnando di renderlo non solamente forte, ma inespugnabile, et che fosse un freno alle forze de’ Bolognesi; il che dal Consiglio inteso, senza punto tardare, tolse due delle Tribu della Città, cioè di Porta Stieri, et di Porta Ravignana, et quattrocento guastatori del contado, et inviatosi al detto castello, gli nemici, che intesero l’apparecchio, che sopra loro veniva, abbandonarono il luogo; il quale venuto nelle mani de’ Bolognesi, senza oprarvi colpo di spada, tutto il distrussero, accioche più oltre gli nemici vi dissegnassero fare il nido».
Nel 1340 Giacomo e Giovanni figli di Taddeo Pepoli, già signore di Bologna, acquistarono dal conte Ubaldino degli Alberti di Mangona il castello di Castiglione dei Gatti, la terza parte della villa di Baragazza (la zona rurale circostante il castello), la sesta parte della villa di Bruscoli e la terza parte di quel castello, oltre a 72 poderi, luoghi sui quali potevano esercitare la “giurisdizione di mero e misto imperio”.
Tale acquisto venne ratificato nel 1369 dal diploma dell’imperatore Carlo IV, che concesse ai Pepoli l’investitura feudale. Nonostante l’acquisto e l’investitura, Baragazza rimaneva in mano a Bologna, che nel 1365 stipendiava i conti Alberti di Bruscoli per la sua custodia. Negli anni seguenti Guidinello degli Alberti di Mangona spadroneggiava nel castiglionese, asserragliato nel “Castellaccio” e nel vicino castello di Civitella. Nel 1383 il fiero conte, con il consenso di Firenze, stipulò patti con Bologna in castro Castiglionis Gatti in pallatio habitationis dicti Guidinelli, ossia nel palazzo esistente dentro il castello, cosa che fa supporre che l’area interna alle mura dovesse essere alquanto vasta, tanto da contenere un edificio di dimensioni e fattezze non trascurabili (pallatio).

Nel 1390 Guidinello venne bandito dal territorio bolognese, condannato al taglio della testa e tutti i suoi beni vennero  confiscati. Il castello di Castiglione passò nelle mani di Bologna, che lo fece
atterrare. Nonostante la condanna, nel 1394, il Comune di Bologna fu costretto a venire a patti con Guidinello e a versargli 2.500 fiorini a titolo d’indennizzo per la requisizione dei suoi beni e del
“Castellaccio”.

Cronologia

1042 Il vescovo di Pistoia Guido possiede terre in loco qui dicitur Monte Gactario, ossia l’odierno Monte Gatta.

1164 L’imperatore Federico Barbarossa conferma al conte Alberto (IV) da Prato 49 località tra l’Appennino bolognese e la Maremma: tra queste Castiglione.

1191 Il conte Alberto (IV) da Prato assoggetta tutte le proprie terre al regime fiscale del comune di Bologna, con eccezione di Bruscoli, Baragazza e Castiglione.

1272 I conti Alberti assaltano alcuni mercanti in un bosco nei pressi di Pian del Voglio, detto Erba Verde. Il podestà di Bologna fa citare in giudizio i colpevoli. I Bolognesi atterrano i castelli di Bruscoli, Castiglione e Baragazza.

1317 I Bolognesi distruggono il castello.

1340 I Pepoli acquistano dal conte Ubaldino degli Alberti di Mangona il castello di Castiglione.

1369 L’imperatore Carlo IV concede il castiglionese in feudo alla famiglia Pepoli.

1374 I conti Alberti di Bruscoli assaltano “con scale” il castello di Castiglione, allora in mano agli Alberti di Mangona, che vengono catturati, incatenati e portati nelle carceri del castello di Bruscoli.

1383 Il conte Guidinello degli Alberti di Mangona possiede un “palazzo” all’interno del castello.

1390 Il “Castellaccio” viene fatto distruggere dal Comune di Bologna.